Дальнейшие события игры описывают становление преступной империи Версетти: торговля наркотиками, заказные убийства, фальшивомонетничество, рэкетирство и так делее. Игрок продвигается по сюжету, выполняя различные задания (миссии), большинство из которых включает совершение противозаконных действий. Постепенно Версетти превращается из пешки, оказавшейся в незнакомом городе, в главную преступную фигуру Вайс-Сити; но терпение Сонни не бесконечно — в конце концов, он лично приезжает за тем, что ему принадлежит.

В последнем задании игры необходимо отстоять поместье главного героя, на которое нападает Сонни со своей бандой.

В случае успеха Томми Версетти становится самым влиятельным мафиозным боссом Вайс-Сити и остаётся в городе моря и солнца навсегда.

 

Многие элементы игрового мира заимствованы из фильма Брайана де Пальмы «Лицо со шрамом» и из популярного американского телесериала 80-х «Полиция Майами» (Miami Vice(англ.)). А один из второстепенных персонажей — Кен Розенберг, почти точная копия адвоката Дэвида Кляйнфилда из фильма «Путь Карлито».

Пышный особняк главного героя, клуб «Malibu» и кульминационная перестрелка в конце игры очень похожи на таковые из «Лица со шрамом». Большинство персонажей игры носят модные в то время хлопчатобумажные костюмы светлых цветов.

Так же, как и в Miami Vice, большинство событий происходит в особняках, на яхтах и в других эффектных местах. Кстати, когда уровень заинтересованности полиции достигает трёх звёздочек, к погоне за игроком присоединяется спортивный автомобиль с сиреной («под прикрытием»). Его пассажиры — два офицера полиции в штатском, одеждой напоминающие главных героев сериала Miami Vice.

Кроме того, костюм «Mr. Vercetti», который игрок получает после приобретения стрип-клуба Pole Position, очень похож на костюм Тони Монтаны, который он надевает ближе к концу фильма. Единственное отличие — рубашка у Томми розового цвета, а не белого. Наконец, в городе есть потайная квартира, ванная комната которой забрызгана кровью, где лежит бензопила, — ещё одна отсылка к «Лицу со шрамом», где была сцена пытки бензопилой.